当过调酒师、理发师，进过厂里打工，曾因被客人调戏而丢掉工作。23岁考入中央戏剧学院学习表演，与高圆圆恋爱被甩，47岁相亲遇到真爱，事业才开始上升。于小伟的人生到底有多坎坷？
于小伟于1976年出生于天津一个普通家庭，从小就贪玩的他对学习一点兴趣都没有，只爱披着床单演小品，学习成绩自然是一塌糊涂。尽管父母和姐姐都从事音乐的相关工作，于小伟也没有受到一点熏陶，对音乐完全不感兴趣。高中毕业后，他就进入了社会。
只有高中学历的他，在进入社会后只能找一些打零工的工作，于是，于小伟进入了一个酒厂，成为了一名生产线上的工人。只有十几岁的他，每天长时间的工作让他的身体吃不消，收入和付出也完全不对等，不久后，他就从工厂辞职了。
后来，于小伟进入了一家酒吧做调酒师，高大的身材和帅气的长相给他带来更好的生意的同时，也给他带来了烦恼。一次，一位富婆喝了点酒后就开始对于小伟动手动脚起来，言语之间更是调戏意味十足。思想十分传统正派的于小伟，在抵挡富婆的“咸猪手”时，不小心将她推倒在地上，于小伟因此在酒吧干不下去了，只好另谋出路。
从酒吧离职的他正好看到有一家理发店在招学徒，于是就到理发店开始工作。于小伟可以说是对学习以外的所有东西都接受能力非常强，他很快就将理发技术学习得非常好，可以独立帮客人理发了。
凭借着帅气的长相和良好的理发技术，找于小伟理发的客人越来越多，一切都在朝着好的方向发展。一次偶然的机会，于小伟在帮顾客洗头时，这个客人跟于小伟说，“你长得这么帅，为什么不去做明星啊？”这一句话让于小伟醍醐灌顶，第一次开始严肃思考这个问题。
1999年，23岁的于小伟决定尝试一下当个演员，顺利考上了中央戏剧学院，从此找到了自己人生正确的方向。
在进入中央戏剧学院学习后，于小伟成为了全班年龄最大的人，但是他不在乎，在社会底层摸爬滚打多年的他十分珍惜这实现梦想的唯一机会，开始潜心研究表演。2001年，大三的他先是跟虞梦、宋春丽一同主演了《杨洋三嫁》，同年又搭档徐帆和刘孜，一同出演了电视剧《永远有多远》，从此在娱乐圈崭露头角。
2003年，参演陆毅、林心如主演的电视剧《男才女貌》，一经播出，在全国掀起了一小阵热潮。2004年，是于小伟产出的高峰期，一年播出了三部电视剧，先是与任泉、金素妍共同参演电视剧《就像美丽蝴蝶飞》，又与蒋雯丽、那英、罗海琼共同主演电视剧《好想好想谈恋爱》，之后又与苏有朋、赵雅芝共同出演武侠剧《杨门虎将》。2004年这一年，于小伟在观众的面前，混了个“脸熟”。
之后，于小伟每年都有至少两三部影视作品上映，靠着自己帅气的外在条件和出色的演技，于小伟逐渐积累了良好的口碑，除了电视剧、电影以外，商务活动和广告代言都接连不断，资源十分优秀，实现了真正的名利双收。
于小伟与高圆圆相识于一场朋友的聚会，在聚会上两人才第一次见面，见面后发现共同话题非常多，于是交往逐渐密切。因出演《倚天屠龙记》里的周芷若而走红的高圆圆是无数男生心目中的女神，于小伟自然也不例外，他很快就对高圆圆展开了追求。
在于小伟的积极追求下，两人很快确定了恋爱关系。正处于事业上升期的高圆圆工作十分忙碌，空暇的休息时间非常少，她不想公布恋情影响自己的事业，也没有足够的时间陪伴于小伟。对家庭十分渴望的于小伟，主动减少了自己的工作时间，尽可能多的去找高圆圆。尽管如此，两人仍是聚少离多。
2009年，两人在一次约会时被拍，面对着记者的询问，非常男人的于小伟很爽快地承认了两人的关系，两人的恋情公之于众了。然而，于小伟的负责任态度却让高圆圆很不满，一心想要发展事业的她认为于小伟这样是影响了自己的事业。
之后的约会中，高圆圆依旧是以事业为主，凡是有工作机会的，她都会推掉原本和于小伟约好的时间，先去工作。尽管于小伟已经推掉自己的大多数工作，去配合高圆圆的时间，但是高圆圆忙得连两人一起出行游玩的时间都没有。2011年，于小伟再次推掉自己的工作，邀请高圆圆一同出游，再次遭到拒绝，两吵一架，自此分手。
在之后的一次采访中，于小伟坦言这样聚少离多的生活无法让两人真正走到一起，自己以后恋爱结婚不会再找圈内人，看样子这段感情让他十分伤心。
2014年，高圆圆宣布与赵又廷结婚，与于小伟分手仅隔了三年。这个时候于小伟才明白，一直渴望婚姻和家庭的自己，和高圆圆没有走到一起，或许并非是因为她要发展事业，也并非是因为她不渴望家庭，可能只是因为不够爱。
在与高圆圆分手后，于小伟一直没有再恋爱过，已经四十多岁的他仍旧是孑然一身，这可把父母急坏了。在一次过年回家后，父母“逼着”于小伟去相了亲，应付了事的他在相亲的第二天，看到了女孩儿登门拜访，女孩儿的热情大方让他非常受到感染，两人从此开始了聊天。
在接触过程中，女孩儿的开朗活泼以及踏实懂事的特质，让于小伟十分心动，这正是他所寻觅的能够让他有个温馨小家的妻子类型，两人在甜蜜恋爱后，走入了婚姻的殿堂。婚后的于小伟生活得十分幸福，婚后不久妻子就给他生下一个儿子，回到家就有热热的饭菜，老婆孩子热炕头，让他内心感到非常的温暖。
有了家庭做坚强后盾的于小伟，更加努力的工作，事业发展得越来越好。他还经常被拍到接送儿子上下学，对家庭生活十分重视。
前两周，他搭档任重、刘奕君、王劲松等一众老戏骨主演的电视剧《此心安处是吾乡》开始播出，播出后好评不断，于小伟在里面饰演嫉恶如仇的公安干警马乐，让观众直呼他的演技太好了。
从底层摸爬滚打多年的于小伟，更加懂得安稳生活的重要性，才会更加脚踏实地，追求循序渐进的进步，不会急功近利，这或许就是他大器晚成的重要原因吧。希望努力的他，事业发能够蒸蒸日上，家庭更加幸福！
